Per vincere nel gioco, è necessario conoscere approfonditamente le abilità di ciascuna nave. Precisamente occorre sapere il loro equipaggiamento, distinto in quattro aree (Scafo, Equipaggio, Cannoni, Vele) ed indicato dai Segnalini Forza. I dadi tirabili nel proprio turno vengono stabiliti in base al numero inferiore fra il livello dell'Equipaggio e quello dei Cannoni. Tale quantità indica la capacità di attacco posseduta da ognuna delle Navi Pirata. La vittoria in uno scontro avviene quando un Segnalino Forza delle navi degli sfidanti viene fatto fuori dal livello inferiore o gli avversari scappano. Le sfide devono iniziare nell'isola della Taverna e venire combattute proseguendo ad ovest. Ciascun partecipante gioca le otto carte Battaglia (fase di preparazione al combattimento), poi la nave maggiormente rapida tira una Salva di Cannone o si rifugia nel Covo dei Pirati. La stessa cosa può farla la seconda nave più veloce, qualora non fosse troppo danneggiata. Il primo round termina quando tutte le navi hanno potuto sparare una Salva di Cannone o fuggire nel Covo dei Pirati. La velocità della nave viene determinata dal livello delle Vele, il quale può ridursi con i danni subiti. I round seguenti avvengono nella stessa modalità ed il gioco finisce quando resta un solo partecipante a Pirate's Cove.