Ogni scatola del Monopoly è dotata di un tabellone, 8 segnalini per 8 giocatori, 16 carte imprevisto, 16 carte probabilità, 1 mazzo di banconote, 32 case, 12 albergi, 2 dadi con cui giocare.
La prima cosa da fare sarà distribuire equamente i soldi tra tutti i giocatori che, da parte loro, avranno anzitutto scelto il proprio segnalino. Ogni giocatore dovrà lanciare il dado e muovere il proprio segnalino sul tabellone in base al numero che comparirà sulla faccia del dado lanciato. La casella su cui il segnalino si fermerà determinerà il destino del giocatore che a quel punto dovrà decidere cosa fare della proprietà presente sulla casella in questione, consapevole che potrà acquistarla, prenderla in affitto, mettere la proprietà all'asta, pagare una tassa, oppure potrà scegliere di pescare una carta dal mazzo o, ancora, di andare in prigione.