Il primo consiglio, seppur banale, per vincere sempre a Chessmaster è quello di impostare il livello di difficoltà del computer il più basso possibile. Così facendo, le mosse messe in atto dal computer non saranno sempre infallibili, e vi permetteranno margini di manovra più ampi, specialmente se adottate una tattica d'attacco diretto piuttosto che stare ad aspettare che il vostro avversario (il computer) faccia la prima mossa. A tal proposito, in Chessmaster 9000, era possibile settare come avversario (tra gli oltre 150 modelli presenti) una scimmia, che attuava mosse pressoché a caso. Così facendo vincere potrebbe risultare ancora più semplice! Per quanto riguarda "Chessmaster: the Art of Learning", gli avversari possono essere impostati ad un livello di difficoltà zero.